歴史と言っていいのか分からないけど、結構古そうなんだよw
UserScript(ユーザースクリプト)って何?
ブラウザでユーザー側が用意したスクリプトを実行する為の仕組み、主にはそのスクリプトを指すと思います。中身は JavaScript です。
最近であれば、ブラウザの拡張機能、アドオン、アプリが主流で、それらよりマイナーなのが Bookmarklet(ブックマークレット)で、さらにマイナー or マニアックな物が UserScript だと、わたしの勝手な印象を述べてみます。アプローチは違えどこれらは同じ様な事が実現可能だと思います。
UserScript と言えば以前メインで使っていた Firefox のアドオンの「Greasemonkey」を連想するのですが、少し気になったのでそもそも UserScript っていつからある物かを調べてみました。
UserScript の歴史!

簡単に歴史と表記して良いのか分かりませんが、いつから存在するのか?結論から書くと、特定には至っていません。かわりにこの位前からは在るって情報を。(知ってる方いらっしゃいましたら教えてください。)
Greasemonkey は UserScript を Firefox で動かす為に作られたアドオンとの情報がありましたので、まず Greasemonkey はいつから在るのか? Greasemonkey の開発元サイトである「Greasespot」の一番古い記事(Greasespot: Hello World!)が2005年3月の物でした。
Firefox の ADD-ONS でも Greasemonkey の一番古い情報(Greasemonkey :: Versions :: Add-ons for Firefox)では、「バージョン 0.3.5、リリース日: July 18, 2005 22.5 KB 互換性: Firefox 0.9 – 1.0」と記述されています。
当たり前ですが、2005年のこの頃にはアドオンが作られる程に、UserScript は需要があったと思われます。
UserScript と言えば、「Userscripts.org」だと思うのですが、Userscripts.org がいつから運営されているか情報が見つけられずサイト内で一番古そうな UserScript(AmazonAffiliate for Greasemonkey)では、「By deleted user — Last update Jun 19, 2005 — Installed 2,194 times.」と記述されています。
特に探す方法が思いつかなかったので、Google で期間を指定して「Userscripts.org」を検索してみました。「2005年1月1日〜2005年12月31日」といった感じで1年間を指定しながら遡ると1999年("userscripts.org" – Google 検索)では情報が極端に少なくなりました。
同じ要領で「UserScript」で検索すると、1997年(UserScript – Google 検索)では情報が極端に少なくなりました。
ふと疑問に思って「google 創業」をググってみました。

Google が無い時代の情報ってどうやって探したら良いんでしょうね?わたしは無力です!って事でここで断念しました。
UserScript は少なくとも2000年あたりにはあったみたいです。
Chrome で UserScript を使う!

Chrome で UserScript を使うには2通りの方法があるみたいです。1つはダウンロードした UserScript のファイルを拡張機能の画面にドラッグ&ドロップしてインストールする方法、2つ目は UserScript 用の拡張機能を入れてそれで管理する方法です。

今回は後者の拡張機能を入れて管理する方法を。UserScript の拡張機能で一番メジャーと思われる「Tampermonkey」がとても便利です。(以下、Tampermonkey を使った場合の UserScript の内容になります。)
Chrome Web Store – Tampermonkey

安心の日本語対応!Tampermonkey のオプションから日本語も選べます。(※もしデフォルトで選択されていなければ。)

ポップアップメニューはこんな内容です。ブックマークレットと違い新しいバージョンが出ていないかチェック出来るところが良いですよね!スクリプトの取得も手軽に出来るし、もちろん自分で作った物も使う事ができます!!

スクリプトの管理画面です。試しに3つ入れてみました!管理も簡単です。メニューの「更新を引き起こす」がすごく気になりますね!!

これは他でもよく見かける Google 検索結果に SNS のシェア数、ブックマーク数を表示するタイプの UserScript を入れた「hatebu」の Google 検索結果です。ちなみにこの UserScript は、「Social bookmark counter on Google search.」を使っています。

Tampermonkey のアイコン部分を見ていただきたいんですが、今開いてる URL で何か UserScript が実行されていると数が赤字で表示されます。(スクリプトの実行数?)
Tampermonkey のアイコンをクリックでポップアップするメニューに実行されている UserScript の名前が表示されてるのですが、これをクリックする事で無効・有効を切替える事が出来ます。手軽に切替えれるのが良いと思います!
UserScript のインストール方法!

UserScript を探すには主に、「Userscripts.org」からになると思います。Userscripts.org の各スクリプトの個別ページの右上には「Install」って緑色のボタンがあります。これを押すだけです!

インストール時に気をつけたいのは、インストール先を聞かれます。2択です。「OK を押すと Tampermonkey へインストール」また「Cancel を押すと Chrome ネイティブへインストール」です。UserScript はそもそも Chrome 単体で動くので、どちらで管理するか選択できます。親切設計ですね!
おすすめの UserScript!
正直なところ UserScript ってどんなのがあるのかまだ把握&試せてません。なので、おすすめのと言うより「こんなのありましたよ!」で UserScript を紹介しているサイトへリーンク!!
Google Chrome まとめWiki
Greasemonkey – Google Chrome まとめWiki「稼動確認済みスクリプト」って項でかなりの数が紹介されていますよ!
ふて寝。
Livedoor ReaderをChromeで使う | ふて寝。Livedoor Reader ユーザー用、こんな使い方もあるんだ、と参考になります!
DNAが支配する世界
Twitter.comを便利にするユーザースクリプト3つ: DNAが支配する世界Twitter で使える UserScript 3つが紹介されています!!
blueblueblue
togetterでまとめるの、めんどくせ | blueblueblueツイートのリンクを数種取得できます。個人的に使ってみて、「わ〜!便利!」と思いましたw
Userscripts.org
Tumblr Tumview Linker for GreasemonkeyTumview Neue へのリンクボタンを Tumblr へ表示してくれるので手軽にサクっと一覧が見れて便利!!イイ!
おわりに
今回は、あまり見かけない Chrome で UserScript の内容で書いてみました。Firefox ユーザーさんなら知ってる人多いんでしょうけど、知らない方もいらっしゃるかなーと。
わたしは元々 Firefox メインだった時期がありグリモン使っていました。ただ、Chrome に移ってから UserScript の事は完全に忘れていました。理由は、やっぱり Chrome は拡張機能が花形で、次にブックマークレットあたりがメジャーなんだと思うんです。
拡張機能が豊富なので必要性が無かったのと、これ関連の情報流通量が少ない事が大きいのかな、と思います。(マイナーもしくはマニアック?)
とは言え、拡張機能より軽そうだし、ブックマークレットには無い便利さもあるので選択肢の一つとして知っておくと便利かもしれませんよ〜?w 良さそうな UserScript あったら教えてくださいね!! @actywav